في عام 1994 تزوج جاكسون من ابنة مغني الروك الفيس بريسلي عندما اعلنت Epic في بيان صحفي "ملك البوب تزوج من ابنة ملك الروك" خلال هذا العام ظهر اعلاني تلفزيوني قيمته عدة ملايين دولار يظهر فيه جاكسون بالبذة العسكرية وحوله 5000 آلاف جندي، وتمثال كبير له، بنهاية الاعلان كتب HIStory اي التاريخ، كبداية لحملة اعلانية كبيرة من Epic لدعم البوم جاكسون القادم.
في عام 1995 اطلق جاكسون البومه HIStory: Past, Present and Future – Book I الالبوم ضم اسطوانتين الأولى اغاني جاكسون السابقة التي احتلت المراتب الخمسة الأوائل، وضمت 15 اغنية، الاسطوانة الثانية بها 15 اغنية جديدة كليا، الالبوم وضعت ميزانية تسويق له بقيمة 36 مليون دولار، وخطط لإرسال 6 اغاني من الالبوم، وجولة غنائية.بإعلان ضخم وما زال الاضخم حتى الآن الالبوم باع 18 مليون نسخة، اي 36 مليون اسطوانة، وهو أكبر البوم مزدوج "يحتوي على سيديين " في التاريخ. واعيد اصدار الاسطوانة الأولى عام 2001 لتبيع 4 مليون اسطوانة أخرى، لتجعل مجموع المبيعات 22 مليون نسخة من الالبوم. الالبوم يعتبر أكثر البوم شخصي لجاكسون، واكثرها غضبا. لأنه اصدر بعد اتهام جاكسون بالتحرش بقاصر. الالبوم احتل المرتبة الأولى لـ6 اسابيع. وضم العديد من المنتجين الجدد.
أول اصدار كانت الاغنية Scream التي احتلت من صدورها المرتبة الرابعة، أعلى مرتبة تحتلها اغنية من صدورها منذ فرقة البيتلز عندما احتلوا المرتبة الثامنة بأغنيتهم Let It Be، الاغنية كانت دويتو بين جاكسون واخته جينيت جاكسون، الكليب يعد اغلى كليب بالعالم بتكلفة تصل إلى 8 مليون دولار.الفيديو أيضا حصد جائزتي غرامي. ثاني اصدار كانت الاغنية You Are Not Alone بكتابة وإنتاج المغني الأمريكي ار كيلي الاغنية وصلت المرتبة الأولى فور صدورها، الاغنية الأولى والوحيدة التي تصدر بالمرتبة الأولى، متعدياً بها اغنية Scream إلا أن نجاحها كأغنية فردية اثر سلبيا على الالبوم، بسببها انخفضت مبيعات الالبوم، وكاد ان يخرج من ترتيب الالبومات، الكليب احتوى على جاكسون وزوجته انذاك، ليزا ماري.الاغنية تعتبر أكبر نجاح عالمي لجاكسون منذ اغنية Black Or White باحتلالها المرتبة الأولى بستة عشر دولة.
بعدها بدأ جاكسون جولته الغنائية الكبيرة History World Tour التي تعد أكبر جولة غنائية بالتاريخ، حيث جمعت 160 مليون ووصلت إلى 4,5 مليون مشاهد، الجولة لم تضمن اي عرض في أمريكا الشمالية.
ثالث اصدار من الالبوم كانت الاغنية Earth Song التي اصدرت فقط بالمملكة المتحدة وأوروبا، الاغنية حققت أيضا نجاحا ساحقا بوصولها المرتبة الأولى بمعظم دول أوروبا ،الكليب يعد أكثر الكليبات نجاحا لجاكسون وأكثر كليب طلبا للعرض بتاريخ محطة MTV و VH1، الاغنية تعد انجح اغنية من الالبوم وانجح اغنية في تاريخ جاكسون، حيث باعت ما يقارب4 مليون نسخة، كلمات الأغنيه وإخراج الكليب كان عجيباً لا سيمى ان الاغنيه تناشد بالحريه.جاكسون أدى الاغنية في حفل توزيع جوائز الاغاني العالمي أداه أسطوري وخلال حفل تقديم جوائز الاغاني الإنجليزي. رابع اصدار كانت الاغنية الغاضبه جداً They Don't Care About Us الاغنية احتلت المرتبة الثلاثين بالولايات المتحدة، الكثير يعد سبب هذا الترتيب هو كلمات الاغاني التي تحتوي عبارات معادية للسامية ضد اليهود، لكن جاكسون دافع عن نفسه معلناً أنه لم يفعل شيء عنصري أبداً مبيناً ان كلمات الأغنيه تعبر عن استيائه من تصرفات اليهود فقط "التصرفات ليس الشعب" معلناً انه يحترم الشعوب من العرب إلى اليهود محطتي MTV و VH1 أظهرت علامات استيائها من الكليب، لأنه يحتوي على مظاهر عنف كثيرة مما قيداها بعرض الكليب بعد الساعة التاسعة، جاكسون اعاد تصوير الكليب في البرازيل، الاغنية كانت أكثر نجاحا في أوروبا حيث إحتلت المراتب الأولى في معضم دولها مثل ألمانيا وإيطاليا وفرنسا والمركز الخامس في المملكه المتحده.خامس اصدار كانت اغنية Stranger In Moscow، قال جاكسون انه كتبها في موسكو أثناء جولته Dangerous Tour الاغنية وصلت المرتبة الخامسة بالولايات المتحدة، الاغنية كانت الاصدار الأخير من الالبوم، الكليب احتوى جاكسون وهو يمشي في شوارع موسكو وكل شيء حوله بالحركة البطيئة، يقول مايكل أنها من أعضم الأغاني التي غناها. كان من المفترض ان تكون الاغنية Smile هي الاصدار السادس لكن الغى الاصدار بعد دقائق من وصوله للموزعين التجاريين.
في عام 1996 شارك جاكسون مع أولاد اخيه "فرقة 3T" باغنيتهم Why التي احتلت المرتبة الثانية بالمملكة المتحدة. بنفس العالم طلق جاكسون ليزا ماري بريلسي وتزوج من ممرضته ديبي رو خلال جولته الغنائية باستراليا، ديبي حملت بأول اطفال جاكسون برنس مايكل جوزيف جاكسون، الذي ولد في عام 1997, أيضا في عام 1997 جاكسون ارسل البوم الريمكس Blood On The Dance Floor/HIStory In The MIX الالبوم باع 8 مليون نسخة مما جعله اكثرالبوم ريمكس مبيعاتا بالتاريخ ،و احتل المرتبة الأولى، أول اصدار من الالبوم كانت الاغنية Blood On The Floor التي صدرت بالمملكة المتحدة ووصلت المرتبة الأولى الكليب تدور قصته في ملهى ليلى وكان من إخراج وكلمات والحان جاكسون، جاكسون أيضا اضاف الاغنية لجولته الغنائية، ثاني اصدار كانت الاغنية Ghosts التي وصلت المرتبة الخامسة بالمملكة المتحدة، لكن لم تصدر بالولايات المتحدة، الكليب للأغنية يعد أطول كليب، بطول 35دقيقة. في عام 1998 وبعد انتهاء الجولة الغنائية لجاكسون، ولدت زوجته ديبي رو بابنته باريس كاثرين مايكل جاكسون.
في عام 1999 اعلنت شركة سوني المالكة لاستديوهات Epic ان جاكسون بدأ بتسجيل البومه الجديد، وانها ستطرح الالبوم بأكتوبر من نفس السنة، جاكسون تأخر عن موعد تسليم الالبوم بسبب طلاقه من ديبي رو، كان من المفترض ان يقوم جاكسون بحفلة كبيرة بليلة الالفية بمدينة نيويورك لكن سوني الغت الحفلة بسبب تأخر تسليم الالبوم من جاكسون. ثم ألف جكاسون اغنيه خيريه باسم What More Can I Give التي ضمت العديد من المغنيين في الفيديو كليب منهم باكستريت بويز وماريا كاري,آشر، وفرقة الإن سينك وشاكيرا ,ريكي مارتن ,بيونسي نولز وسيلين ديون التي انهت الكليب ببكاء حار تشكر فيه مايكل جاكسون على هذه الاغنيه.
