في عام 1985 شارك جاكسون ولينول ريتشي كتابة الاغنية الخيرية We Are The World التي ذهبت جميع ارباحها إلى محاربة المجاعة في القارة الأفريقية، الاغنية كانت من إنتاج كوينسي جونز ومن كتابة مايكل ولينول ريتشي ،حصدت جائزتين جرامي، بيعت جميع نسخ الاغنية البالغة 8 مليون نسخة خلال أول اسبوع من طرحها.وهي أكبر اغنيه مبيعاً في التاريخ.
في عام 1986 جاكسون قام ببطولة الفيلم الثلاثي الابعاد Captain EO الذي عرض في مدينة ديزني من عام 1986 إلى 1997، تكلفة الفيلم تتراوحبين 16 – 30 مليون دولار، الفيلم استمر فقط 16 دقيقة ،جاعلتا منه أحد اغلى الافلام بالنسبة للدقيقة، لكن نجاحه التجاري كان كبير، بعدها بدأ جاكسون اثارة الجدل عندما اعلن نيته شراء اسهم شركة ATV لتسجيل حقوق الملكية، التي كانت تضم حقوق ملكية اغاني فرقة البيتلز والفيس بريسلي بمبلغ 47 مليون دولار، سبب اثارة الجدل ان جاكسون اشترى اسهم الشركة بعدما توصل صديقه بول ماكورتني للصفقة، بول اعتبر خطوة جاكسون غير محسوبة ومفاجئة مما اغضبه، الا انه اعتبر نفسه هو المخطأ لأنه نصح جاكسون بامتلاك حقوق ملكية اغاني الفرق والمغنين الاخرين، الا انه لم يتوقع ان يمتلك جاكسون اغاني البيتلز.
في عام 1987 جاكسون اصدر البوم BAD احتوى الالبوم على 10 اغاني، الالبوم كان من إنتاج كوينسي، إلا أن 8 من الاغاني كانت من إنتاج وكتابة جاكسون، أول اغنية طرحت من الالبوم كانت I Just Can't Stop Loving You التي احتلت المرتبة الأولى بالولايات المتحدة والمملكة المتحدة، الاغنية كانت دفعة قوية للألبوم، ثاني اصدار من الالبوم كانت اغنية الالبوم BAD الكليب كان بطول 18 دقيقة واحتوى على الممثل الشهير ويسلي سنايبس.حيث كان هذا أول ظهور له على التلفاز أي وقتها لم يكن مشهوراً، الاغنية احتلت المرتبة الأولى في الولايات المتحدة والثالثة في المملكة المتحدة، ثالث اصدار من الالبوم كانت الاغنية Way You Make Me Feel وصلت الاغنية إلى المرتبة الأولى، رابع اصدار كانت الاغنية Man in the Mirror التي وصلت للمرتبة الأولى ،جاكسون تبرع بجميع ارباحها، ويعتبر الناقدون الاغنية أحد أفضل اعمال جاكسون، التي يشاع انه كتبها بمشاركة سارة جريت في ليلة واحدة، الكليب لم يظهر جاكسون فيه، بل احتوى على لحظات وشخصيات تاريخية مثل مارتن لوثر كينج، الاصدار الخامس كانت الاغنية Dirty Diana، الاغنية احتلت أيضا المرتبة الأولى، خامس اغنية تحتل المرتبة الأولى من البوم BAD.أيضا جاكسون بدأ جولته الغنائية BAD World Tour التي وصلت إلى 4،4 مليون معجب في 15 دولة وحققت ارباح بما يقارب 125 مليون دولار واستمرت ثماني عشر شهرا.
في عام 1988 شارك جاكسون مع المغني ستيفي وندر باغنية Get It من البوم ستيفن Characters الاغنية اخفقت بالترتيب العام للأغاني الأمريكية حيث احتلت المرتبة الـ80، لكن نجاحها كان أفضل في ترتيب اغاني السول حيث احتلت المرتبة الرابعة، أيضا جاكسون اصدر سادس اغنية من البومه BAD التي كسرت حاجز المرتبة الأولى لأغاني الالبوم، الاغنية Another Part Of Me احتلت المرتبة الحادي عشر بالترتيب العام للأغاني الأمريكية، اما الترتيب الخاص احتلت المرتبة الأولى، سابع اصدار من الالبوم كانت الاغنية Smooth Criminal التي احتلت المرتبة السابعة ،بالرغم أن الاغنية باعت مليون نسخة، الكليب يعده المعجبون بجاكسون أحد أفضل كليباته ،بطول 15 دقيقة، الاغنية كانت اخر اصدار من الالبوم في الولايات المتحدة. في حفل توزيع جوائز الجرامي لعام 1988 جاكسون ترشح لخمس جوائز لكن لم يحصل على اي جائزة.
في عام 1989 وبعد انتهاء جولته الغنائية، جاكسون استمر في اصدار الاغاني بالمملكة المتحدة وأوروبا، ثامن اصدار من الالبوم كانت الاغنية Leave Me Alone التي كانت بنسخ الـCD فقط من البوم BAD الاغنية احتلت المرتبة الثانية بالمملكة المتحدة ونيوزلندا، تاسع واخر اصدار من الالبوم كانت الاغنية Liberian Girl التي وصلت المرتبة الثالثة عشر ،الكليب اعتبروه الناقدون سبب انخفاض مبيعات الاغنية، حيث احتوى على عدد كبير من المشاهير مما جعل اثر سلبيا على المشاهد حيث الكليب يشد المشاهد إلى الشخصيات أكثر من الاغنية.و في حفل جوائز الجرامي لعام 1989 حصل جاكسون على جائزة جرامي لأفضل كليب Leave Me Alone. اصدر عام 1988 أول فيلم لجاكسون صدر على اشرطة الفيديو Moonwalker الذي يعد ثاني أكثر فيديو مبيعاتا بالتاريخ.
بعد منتصف الثمانينات اثار جاكسون الكثير من الجدل بسبب مظهر جاكسون المتغير، حيث كان جاكسون ببداية الثمينات وطفولته لونه بني فاتح، لكن مع اصدار البوم BAD ظهر جاكسون باللون الأبيض، وكان السبب وراء مرض يدعى الـ(بهاق) ويعرف تحديدا بزوال اللون الطبيعي للجلد على شكل بقع لونية واضحة في الجلد، حيث تظهر بقع أشد بياضاً من البقع السابقه وقد يكون شاملاً للجسم كله كما قد يكون في مكان واحد وكما صرح انه في نهاية الثمانينات قد انتشر المرض في جسم مايكل بنسبة 70% وأصبح اللون الأبيض أكثر من اللون الأصلي\b للبشره مما جعل مايكل يقوم بأداء عملية ازاله ماتبقى من بقع سمراء في جسمه. وستخدام المكياج لتغطية البقع وموازنة الللون في جسمه كاملاً ,ومن المحزن ان الكثير لا يعرفون هذه المعلومه الاكيده عن مايكل جاكسون بل يفضلون السخريه وقراءة الاشاعات المؤذيه عن شكل بشرته. ويصفونه بالعنصري الهارب من جنسه ,رغم أن الطب لم يكتشف علاج يغير لون صبغات البشره إلى اليوم.و أيضا شكل انفه اثار الكثير من الجدل عندما تغير وأصبح صغيرا بينما كان كبيرا جدا.وفي مراهقته أصبح اصغر قليلاً إلا أن بعد البوم Thriller تغير حجم انفه بشكل ملحوظ وقد صرح مايكل في مقابله له انه بالفعل أدى عمليتين فقط في أنفه وان والده في صغره كان دائما يقوم بالسخريه منه ويقول له صاحب الأنف الكبير ويلقبه دائماً بالقبيح.مما أثر في نفسية مايكل جدا لدرجة انه يبكي عندما يشاهد نفسه في المرآه. وأيضا صرح جاكسون بأنه بعد أداء أول عملية في انفه لم يستطع التنفس وآداء طبقات الصوت مثل السابق.ثم اضطر إلى عمليه أخرى وأصبح بإمكانه التنفس بشكل جيد.
لكن مشوار جاكسون الفني كان في ذروته بالثمنينات حيث ارسل البوم Thriller الذي اصدرت منه 7 اغاني جميعها وصلت المراتب العشر الأولى، أول البوم بالتاريخ يصدر 7 اغاني بالمرتبة العشر الأوائل وأيضا كان وما زال البوم Thriller أكثر البوم مبيعات في التاريخ, أيضا ارسل البوم BAD الذي باع 32 مليون نسخة، وكان لفترة ثاني أعلى البوم مبيعاتا بالعالم بعد Thriller وما زال ثاني أعلى البوم مبيعاتا بالمملكة المتحدة، أيضا البوم BAD يعد الأول والوحيد الذي اصدر 5 اغاني بالمرتبة الأولى. وهو أيضا أكثر البوم صمد بالمراتب الخمسة الأولى لمدة 38 اسبوع، 7 منها بالمرتبة الأولى. أيضا في حفل الجرامي بعام 1989 اطلق على جاكسون من صديقته المقربة الممثله الشهيره اليزابيث تايلور لقب ملك البوب، بل قالت بالحرف الواحد " في اعتقادي الملك الحقيقي للبوب والروك والسول " لأن لقب ملك البوب يحصره في خانه واحده.إذا ان مايكل نجح في مختلف أنواع الموسيقى وبكل المقاييس.
